Но докато Гришо бележи успехи на корта, ние решихме да си припомним любовното досие на тенисиста, пише Edna.bg. И тъй като великите хора казват, че "зад всеки успял мъж стои по една вдъхновяваща го жена", ето кои жени по тази логика направиха Григор Димитров един от най-добрите тенисисти на нашето време. Първата любов на Гришо се случва още през 2008 г., когато той е едва на 16.
Тя се казва Симона Стефанова и е дъщеря на пловдивския бизнесмен Ангел Стефанов. Връзката им продължава 4 години и половина и двамата се разделят през 2012 г.. Това са и единствените известни на тенис феновете взаимоотношения на Григор с момиче на неговата възраст. През 2012 г., след раздялата със Стефанова, Гришо има няколкомесечна авантюра с голямата американска тенисистка Серена Уилямс.
Двойката има 10 години разлика във възрастта. Тези свои отношения Григор и Серена не обявяват никога публично. В края на 2012 г. Григор започва другата своя дълга връзка - тази с тенисистката Мария Шарапова. Двамата имат 4 години разлика във възрастта в полза на рускинята Шарапова, а отношенията им продължават почти 3 години.
Двамата обявиха раздялата си през 2015 г. и оставиха разочаровани хилядите им почитатели, които много ги харесваха като спортисти и като двойка. От 2015 г. до днес Григор е отдаден на настоящата си половинка - певицата Никол Шерцингер. Двамата имат 13 години разлика в годините, Григор в момента е на 25, а Никол на 38.
За връзката си двамата криха доста дълго време, в медиите имаше много спекулации относно тяхното "приятелство", докато в крайна сметка папараци не доказаха със снимки, че нашето момче и родената в Хавай бивша солистка на момичешката група "Пусикет долс" всъщност са повече от "просто приятели".